| um 1000 | Entstehung der Burg Arnshaugk anstelle einer älteren vorgeschichtlichen Anlage. |
| 1120 | Nova villa, ein Ort deutscher Gründung, wird in einer Schenkungsurkunde des thüringischen Grafen Wichmann an das Kloster Kaltenborn erwähnt. |
| 1150-1250 | In diesem Zeitraum wird die Gründung der Stadt Neustadt durch die Herren von Lobdeburg erfolgt sein. |
| 1287 | Erste urkundliche Erwähnung der Stadt Neustadt an der Orla. |
| 1325 | Neustadt ist eine wehrhafte Stadt. Die Stadtmauern sind vorhanden. |
| 1359 | Neustadt erhielt das Recht, seinen Schultheißen (später Bürgermeister) selbst zu wählen. |
| 1364 | Landgraf Balthasar schenkt der Stadt das "Steinerne Haus" als Rathaus (östlicher Teil) |
| 1400 | Neustadt machte sich durch den Bau einer eigenen neuen Pfarrkirche frei von der Mutterkirche Neunhofen. |
| 1465 | Der Rathausneubau begann unter Einbeziehung des "Steinernen Hauses". |
| 1485 | Bildung des Neustädter Kreises. |
| 1471-1490 | Der Neubau des Augustinerklosters mit Klosterkirche wurde begonnen. |
| 1475 | Die Fleischbänke wurden vom Markt an die Westseite des Marktes verlegt (Durchgang zum Kirchplatz). |
| 1513 | Das Altarwerk aus der Werkstatt Lucas Cranach d. Ä. wurde in der Johanniskirche aufgestellt. |
| 1516 | Martin Luther weilte als Visitator des Augustinerklosters in Neustadt |
| 1524 | Martin Luther besuchte die Stadt und predigte in der Stadtkirche gegen Carlstadt in Orlamünde. |
| nach 1464 | Bau des Schlosses durch den Herzog Moritz von Sachsen-Zeitz. |
| 1708 | Die erste Poststation in Neustadt wurde eingerichtet (Postlinie Leipzig-Nürnberg). |
| 1728 | Auf Anordnung August des Starken wurden 2 Postmeilensäulen in der Stadt errichtet. |
| 1823 | Die Neustädter Sparkasse wurde gegründet. |
| 1851 | Am 24. Dezember wurde das Städtische Krankenhaus am Eiskellerplatz eröffnet. |
| 1871 | Die Eisenbahnstrecke Gera-Neustadt-Eichicht wird am 20. Dezember eröffnet. |
| 1922 | Ab 1. Oktober kam Neustadt zum Landkreis Gera. |
| 1945 | 14. April Einmarsch amerikanischer Besatzungstruppen. Am 1. Juli übernahm die Rote Armee die Besatzung. |
| 1952 | Bildung des Kreises Pößneck aus den bisherigen Landkreisen Gera, Saalfeld und Ziegenrück. |
| 1975 | Baubeginn Neustadt-Süd. |
| 1976 | Eingemeindung von Molbitz mit Döhlen |
| 1977 | Der erste Wohnblock in Neustadt-Süd wurde am 30. April fertiggestellt und übergeben. |
| 1989 | Friedliche Revolution in Neustadt an der Orla |
| 1990 | 06. Mai - Erste freie Wahlen in Neustadt an der Orla |
| 1994 | Kreisreform, Neustadt kommt zum Saale-Orla-Kreis. |
| 1994 | Eingemeindung von Lichtenau und Neunhofen. |
| 2010 | Eingemeindung von Breitenhain und Strößwitz. |
| 2015 | 22. März 2015 Einweihung des AugustinerSaales in der ehemaligen Klosterkirche des Augustiner Eremiten Ordens. |
| 2016 | 31. Oktober 2016 Eröffnung des Museums "Lutherhaus" in der Rodaer Straße 12 mit den Ausstellungsschwerpunkten: Geschichte des Hauses, Stadt- und Reformationsgeschichte. |
| 2019 | Eingemeindung von Stanau. |
| 2020 | Eingemeindung von Dreba, Knau und Linda. |
